看著自己整天不務正業的兒子比利（亞當·桑德勒 Adam Sandler 飾）麥迪遜（達倫·麥克加文 Darren McGavin 飾）的內心十分的焦急自己眼看著就要退休而自家蒸蒸日上的酒店事業該如何放心交付到這樣的浪子手上為了激勵比利麥迪遜定下了一個奇怪的規定：除非比利能夠在24周之內通過從小學一年級到高中三年級的所有考試否則家族的產業就要交給副總裁艾瑞克（布萊德利·惠特福德 Bradley Whitford 飾）來管理而據比利所知艾瑞克是一個對待金錢虎視眈眈的偽君子將家族產業交給他無異於是羊入虎口 　　就這樣比利開始了自己的校園生活除了繁重的課業和試驗比利還要麵對來自於艾瑞克的惡意阻撓當然生性風流的他仍不忘與自己的美女教師發展出一段浪漫的師生情緣當24周的期限來臨時比利能夠順利完成任務嗎